John s'intéresse d'abord aux questions de politique gouvernementale à l'Université de Guelph où il devient vice-président des opérations du conseil étudiant et gère un budget d'un million de dollars. Il commence sa carrière en 1980 comme assistant de recherche pour les membres du parlement à Ottawa et s'installe en Saskatchewan en 1982 pour travailler comme chef de cabinet du ministre des Transports.
John est d'abord promu chef de cabinet du premier ministre, portefeuille de l'agriculture et ensuite, secrétaire principal adjoint. Plus tard, il devient secrétaire principal.
John participe à toutes les facettes du gouvernement en tant que représentant du premier ministre, incluant bon nombre de négociations entre gouvernements, entreprises et autres tierces parties. Ses principales responsabilités incluent la gestion de différentes données des affaires du cabinet, faisant la liaison entre le bureau du premier ministre et les autres niveaux du gouvernement et travaillant avec des groupes d'intérêt. Il supervise la préparation et la mise en œuvre des plans de communication, coordonne diverses données de programmes et de politiques législatives, le processus décisionnel et le processus d'établissement des communications. En 1992, il s'associe à une firme de consultants en gestion des affaires et travaille sur plusieurs projets de développement économique.
En 1995, John devient chef de cabinet du ministre de l'Éducation de l'Ontario. Deux ans plus tard, il joint le bureau du premier ministre comme directeur des relations du caucus. Il devient ensuite directeur de la Gestion des questions d'actualité et de la tournée et, en 1999, est promu secrétaire principal de l'ex-premier ministre Mike Harris. À ce poste, il est responsable de la gestion quotidienne de tout le bureau du premier ministre, avec des responsabilités additionnelles pour les relations avec les intervenants de haut niveau et la gestion de dossiers importants à court et moyen terme.
John est également un gérant de campagne aguerri, ayant fait campagne au côté de l'actuel ministre des Finances canadien, Jim Flaherty et de la députée de Whitby Ajax, Christine Elliott. John joue aussi un rôle important auprès d'équipes de campagnes provinciales en Ontario, Saskatchewan et au Manitoba où il est stratège principal de la campagne de l'actuel ministre de la Justice et Procureur général, Vic Toews.
Cette formidable richesse d'expérience dans chacune des opérations gouvernementales permet à John d'offrir une pensée stratégique à valeur ajoutée, une vision unique de la résolution de problèmes et la gestion de questions d'actualité ainsi qu'une immense facilité à réunir les gens autour d'une table de négociation afin d'arriver à des solutions gagnantes pour toutes les parties. Sa réputation de bon gestionnaire, sa discrétion et son calme ainsi que son style déterminé, quelle que soit la crise, font de lui un atout inestimable pour notre équipe professionnelle.
