Conférencier et panéliste reconnu, Jaime est président de Thomas Watt Advertising, une importante agence régionale de publicité et firme de consultants en communications de London en Ontario.
Il est conseiller principal en communications pour le Parti progressiste-conservateur de l'Ontario lors des mémorables campagnes électorales de 1995 et 1999 et occupe le même poste dans le cabinet du premier ministre de l'Ontario. À la suite de la retraite du premier ministre Harris, il est président de campagne pour le candidat à la direction du PC, Jim Flaherty où il fournit un travail dont plusieurs observateurs disent que son audace et sa créativité ont changé de façon permanente l'image des débats politiques au Canada. Il est coprésident de la campagne de réélection du premier ministre Eve ainsi que que de la campagne à la mairie de Toronto de Barbara Hall.
Jaime est présentement président de Casey House, le pionnier des centres de soins du SIDA au Canada, ainsi que de la Casey House Foundation et vice-président du Albany Club. Il est directeur de l'Institut du Dominion, de Woodrow Wilson Center's Canada Institute, de TD Canada Trust's Private Giving Foundation, The Canadian Club of Toronto et The Clean Water Foundation. Jaime est également membre du Conseil consultatif du Président de la Croix-Rouge et membre du Comité exécutif des Canadians for Equal Marriage. Il est administrateur fondateur et coprésident du Canadian Human Rights Trust et de la Canadian Human Rights Campaign.
En 2003, Jaime reçoit la Médaille du jubilé de la reine Élizabeth II pour services rendus à la communauté.
