L'expertise légale de John consiste principalement dans les litiges commerciaux. Il acquiert une expérience des affaires publiques et gouvernementales en agissant à titre de conseiller auprès du premier ministre de l'Ontario, M. Ernie Eves, chef de cabinet de la vice-première ministre Elizabeth Witmer, secrétaire de campagne et directeur des événements médiatiques du premier ministre de la Nouvelle-Écosse, M. John Hamm, ainsi qu'à titre de directeur de projet dans le cadre de l'ancien projet sur les tarifs d'électricité du ministère de l'Énergie de l'Ontario.
Avant de se joindre à Ensight, John dirige un projet d'acquisition d'entreprise pour Oskar Mobil a.s., une grande société de téléphonie cellulaire à Prague en République Tchèque, en mettant l'accent particulièrement sur les aspects communications et image de marque de la transaction.
John exerce le droit chez Stewart McKelvey Stirling Scales une firme reconnue située à Halifax en Nouvelle-Écosse jusqu'en 2000. Il prend alors le chemin de Toronto pour pratiquer dans un des plus importants cabinets d'avocats au Canada, Gowlings LLP.
John se démarque en œuvrant lors de plusieurs campagnes électorales et en tant que membre des conseils d'administration de la Arthritis Society (N.-É.), Centraide (Halifax), la Parkinson Society (N.-É.) et en tant que membre de l'exécutif du Parti conservateur de la Nouvelle-Écosse.
John reçoit son baccalauréat honorifique de l'Université St. Francis Xavier de la Nouvelle-Écosse et son diplôme de droit (LL.B.) de l'Université du Nouveau-Brunswick. Il est appelé au barreau de la Nouvelle-Écosse en 1995 et en Ontario en 2000. Il est membre de la Law Society of Upper Canada.
