Hugh est un partenaire fondateur de The Enterprise Canada Group Inc. et il assure la croissance de cette firme respectée de relations publiques depuis sa création en 1985. Il en est le président depuis 1996.
En plus de sa pratique commerciale, Hugh en est à son deuxième mandat en tant que maire de Huntsville, en Ontario. Il a été élu maire en 2000 et réélu par acclamation en 2003.
Au cours de sa carrière de 30 ans, il a détenu de nombreux postes supérieurs aux gouvernements municipal et provincial dont celui de chef de cabinet du premier ministre de l'Ontario, président de la Municipalité régionale de Muskoka, président du Conseil d'administration du Huntsville District Hospital, président de l'Ontario Health Disciplines board et vice-président de l'Election Finances Commission of Ontario et vice-président de l'Ontario Family Health Network. Son expérience compte également 20 ans dans les domaines de la radiodiffusion et de l'édition ainsi que la direction de stations de radio et de journaux de plusieurs communautés ontariennes.
Cette expérience variée constitue la base de l'expertise de Hugh dans la participation communautaire et continue d'être sa priorité. Il est président du Albany Club et ex-président de la Justin Eves Foundation (un organisme qui procure des bourses d'études à des étudiants handicapés au niveau postsecondaire). Ses activités communautaires passées incluent la présidence du Huntsville Festival of the Arts, gouverneur et membre du Comité exécutif du Roy Thomson Hall et gouverneur exécutif de l'École nationale de théâtre du Canada.